A 'photorelease, catch and photorelease' strategy for bioconjugation utilizing a p-hydroxyphenacyl group

• Autoři: MADEA Dominik; SLANINA Tomáš; KLÁN Petr
• Rok publikování: 2016
• Druh: Článek v odborném periodiku
• Časopis / Zdroj: Chemical communications
• Fakulta / Pracoviště MU: Přírodovědecká fakulta
• www: http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/CC/C6CC07496K#!divAbstract
• Doi: http://dx.doi.org/10.1039/c6cc07496k
• Obor: Organická chemie
• Klíčová slova: PHOTOREMOVABLE PROTECTING GROUPS; CLICK CHEMISTRY; BIOORTHOGONAL CHEMISTRY; AMINO-ACIDS; RELEASE; PROTEINS; PHOTOTRIGGERS; BINDING; CELLS; PHOTOCHEMISTRY
• Popis: A bioorthogonal 'catch and photorelease' strategy, which combines alkyne-azide cycloaddition between p-hydroxyphenacyl azide and alkyne derivatives to form a 1,2,3-triazole adduct and subsequent photochemical release of the triazole moiety via a photo-Favorskii rearrangement, is introduced. The first step can also involve photo-release of a strained alkyne and its Cu-free click reaction with azide.

Související projekty

• Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí
• Vývoj viditelným světlem aktivovatelných skupin a fluorescenčních značek pro chemii a biologii
• Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí
• Výzkumná infrastruktura RECETOX