Informace o publikaci

Electrochemically Facilitated Interaction of O-Nucleophiles with Imine Group in Electroactive ortho-((Ferrocenylimino)methyl)phenylboronate and Comparison with Its Regioisomers

Název česky Elektrochemický usnadněná interakce O-nukleofilů s iminovou skupinou v elektroaktivním ortho-((ferrocenylimino)methyl)fenylboronátu a srovnání s jeho regioisomery
Autoři

KONHEFR Martin LACINA Karel SKRUTKOVÁ LANGMAJEROVÁ Monika GLATZ Zdeněk SKLÁDAL Petr MAZAL Ctibor

Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj ChemistrySelect
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
www http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/slct.201802030
Doi http://dx.doi.org/10.1002/slct.201802030
Klíčová slova B–N Interaction; Boronic Acid; Ferrocene; Hemiaminal; Imine
Popis Vzájemná pozice funkčních skupin iminu a boronové kyseliny v ortho regioisomeru ((ferrocenylimino)methyl)fenylboronové kyseliny (1a) usnadňuje a významně podporuje vratné molekulární přepínání mezi C=N iminem a COR-NH hemiaminalem. Tyto dva stavy jsou kontrolovatelné elektrochemicky pomocí oxidace/redukce ferrocenylové skupiny a tak je vytvořen jednoduchý dynamický molekulární přepínač pro adicí/eliminaci nukleofilu na/z iminu. Výjimečné redoxní chování 1a v protických primárních alkoholech je způsobeno interakcí obou motivů boronové kyseliny a iminového atomu uhlíku s molekulou alkoholu. Chování kyselin 1 je ovlivněno typem rozpouštědla, oxidačním stavem ferrocenylového zbytku a blízkostí skupiny boronové kyseliny. Navíc, další rovnováhy zahrnující většinu možných interakcí skupin iminu a boronové kyseliny s okolím zahrnující vliv různých O-nukleofilů jsou také detailně popsány s cílem porozumět základním faktorům interakce B-N.
Související projekty: