Informace o publikaci
Stereoselective michael addition of benzo[b]thiophene-1,1-dioxide derivatives
| Název česky | Stereoselektivní Michaelova adice derivátů benzo[b]thiofen-1,1-dioxidu |
|---|---|
| Autoři | |
| Rok publikování | 2025 |
| Druh | Další prezentace na konferencích |
| Fakulta / Pracoviště MU | |
| Citace | |
| Popis | Michaelova adice je klíčová reakce tvorby vazby uhlík–uhlík mezi nukleofily a elektrondonorně deficitními alkeny. Tato reakce je mimořádně atraktivní pro stereoselektivní organokatalýzu díky široké škále možných nukleofilních a elektrofilních partnerů. Navíc umožňuje syntézu vysoce komplexních molekul v jediném kroku. Benzo[b]thiofen-1,1-dioxid a jeho deriváty představují novou třídu silných Michaelových akceptorů. Jeho strukturní motiv se vyskytuje v řadě biologicky a farmaceuticky aktivních sloučenin. Zavedení elektron-odtahujících skupin do jeho struktury může navíc dále zvýšit jeho reaktivitu. Fenoly se ukázaly jako nejvhodnější nukleofilní partneři v reakcích s deriváty benzo[b]thiofen-1,1-dioxidu. Substráty benzo[b]thiofen-1,1-dioxidu byly modifikovány a testovány za účelem identifikace nejvhodnějších elektrofilních struktur. Ze zkoumaných sloučenin vykazoval 2-trifluormethylacetylový derivát benzo[b]thiofen-1,1-dioxidu nejvyšší reaktivitu a stereoselektivitu. V další fázi byly testovány vybrané chirální bifunkční organokatalyzátory z hlediska jejich schopnosti katalyzovat stereoselektivní Michaelovu adici. Vzniklé produkty byly analyzovány pomocí chirální HPLC a NMR za účelem stanovení enantiomerních poměrů (e.r.), diastereomerních poměrů (d.r.) a konverzí. Předběžné experimenty poskytly Michaelovy adukty s vynikajícími výtěžky a dobrou diastereoselektivitou (d.r. až 86:14), avšak byla pozorována pouze střední enantioselektivita (e.r. až 67:33). Ačkoli je zde stále prostor pro další zlepšení, tyto výsledky zdůrazňují syntetický potenciál skeletu benzo[b]thiofen-1,1-dioxidu jako atraktivního elektrofilního partnera. |
| Související projekty: |