Voda je přítomná všude kolem nás, a stejně tak i v živých organismech. Jsou v ní rozpuštěné kationty i anionty, a ty může být užitečné z různých důvodů vázat v syntetických molekulách zvaných receptory. Může jít o prostou analýzu, detekci toxických aniontů nebo jejich transport. Avšak vázání iontů k přírodním nebo uměle vytvořeným molekulám ve vodném prostředí je komplikováno řadou faktorů. Molekuly vody s nabitými částicemi interagují tak, že kolem nich vytváří pomocí supramolekulárních vazeb hydratační obal. Aby bylo možné ion navázat do receptoru, je nejprve nutné tento obal narušit a vzniklý komplex receptoru a iontu musí být stabilnější než původní ion hydratovaný molekulami vody. Zvláště v případě aniontů, neexistuje mnoho receptorů, které by tvořily dostatečně stabilní komplexy, aby mohly konkurovat molekulám vody.

Bambus[6]urily jsou makrocyklické sloučeniny složené ze šesti glykolurilových jednotek. Jsou vhodné pro vázání aniontů v široké škále rozpouštědel v závislosti na tom, jaké skupiny jsou na skeletu bambus[6]urilu navázány. Tyto skupiny však mají také vliv na stabilitu komplexu bambus[6]urilu s aniontem. Dosud nejstabilnější komplexy byly pozorovány v případě fluorovaných bambus[6]urilů. Ty jsou však vysoce hydrofobní, což limituje jejich využití ve vodném prostředí, například pro farmaceutické účely.

Náplní tohoto projektu je syntéza nových fluorovaných bambus[6]urilů, které by kromě fluorovaných skupin nesly i polární skupiny umožňující jejich rozpustnost ve vodě. K tomuto účelu byla vybrána p-karboxybenzylová skupina, která má navíc výhodu v tom, že ji lze snadno modifikovat, a tak umožnit připojení dalších skupin zvyšujících rozpustnost těchto makrocyklů ve vodě. Schopnost nově připravených bambus[6]urilů vázat různé anionty ve vodě bude testována pomocí NMR spektroskopie nebo izotermální titrační kalorimetrie.

Publications