Project information
Stereoselective Mannich reaction of formaldehyde-imine, trihaloacetaldehyde-imines, and surrogates thereof (SMR)

Projekt cílí na vývoj metodiky pro organokatalyzovanou stereoselektivní Mannichovu reakci 2,5-dioxopyrrolidin-3-karboxylátů, 2,6-dioxopiperazin-3-karboxylátů a odpovídajících nitrilů, hrajících roli pre-nukleofilů, se surogáty formaldehyd-iminu a trihalogenacetaldehyd-iminů jako elektrofilů. Dále bychom chtěli prozkoumat chemický prostor stereoselektivních transformací, který tyto adukty budou nabízet. Molekuly obsahující uvedené strukturní fragmenty jsou navíc frekventovanou součástí celé řady biologicky aktivních látek a mohou tedy ukrývat i poměrně slibný farmaceutický potenciál. Podávaný návrh svou podstatou navazuje na naše dlouhodobější práce a spolupráce v oblasti vývoje syntetických metod pro enantioselektivní organokatalýzu aldolových reakcí a α-funkcionalizací a měl by přinést nová data jak základního, tak aplikovaného charakteru.