Publication details
INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I.
| Authors | |
|---|---|
| Year of publication | 2022 |
| Type | Appeared in Conference without Proceedings |
| MU Faculty or unit | |
| Citation | |
| Description | Benzofurány nesúce prenylovú alebo geranylovú funkciu sú chemické zlúčeniny, ktoré sa bežne vyskytujú v prírode a majú farmaceutický význam vďaka ich širokému spektru biologickej aktivity. Mulberofurány, podtrieda benzofuránov, ktoré sa nachádzajú v koreňovej kôre rastlín Morus sp., boli extenzívne skúmané pre ich antiflogistický, antioxidačný, antimikrobiálny a cytotoxický účinok. Od prvej izolácie týchto zlúčenín v 80. rokoch 20. storočia sa v poslednej dekáde podarilo pripraviť synteticky iba niekoľko z ich zástupcov. Cieľom tejto práce je pripraviť Mulberrofuran Y, ktorý by sa mohol dôkladne skúmať v rôznych biologických skúškach a ešte viac derivatizovať na potenciálne účinnejšie analógy. Pri prvých pokusoch o syntézu Mulberrofuranu Y bolo cieľom prípraviť kľúčový O-arylhydroxylamínový derivát, ktorý by poskytol 2-arylbenzofuránový skelet, no žiaľ bez úspechu. Ďalší neúspešný pokus bol uskutočnený z východzieho izovanilínu ako prekurzoru, s cieľom prípravy substituovaného 2-jódfenolu ako kľúčového intermediátu v syntéze substituovaného 2-arylbenzofuránu. Nakoniec, vychádzajúc zo salicylaldehydu a najnovšie aj methyl-3-jódosalicylátu, viedla syntéza k značnému pokroku, ktorý okrem iného viedol k syntéze niekoľkých nepopísaných zlúčenín ako aj narazeniu na nepredvídateľné chemické správanie v priebehu syntézy. Všetky pripravené intermediáty budú použité pri finálnej syntéze požadovaného Mulberrofuranu Y a jeho analógov. |
| Related projects: |